Waylon Smithers ist der persönliche Assistent von Mr. Burns und kennt dessen Termine, Vorlieben und Schwächen besser als jeder andere. Er erfüllt jeden Wunsch seines Chefs und räumt dafür auch gern Probleme aus dem Weg.
Seine Bewunderung für Burns geht weit über die Arbeit hinaus. Im Lauf der Serie wird sie immer offener thematisiert.
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