Barts Freund Milhouse verliebt sich in die neue Mitschülerin Samantha, die ebenfalls bald auf ihren Verehrer aufmerksam wird. Sehr zum Ärger von Bart werden die beiden ein Paar. Weil Milhouse nun keine Zeit mehr für ihn hat, wird Bart immer eifersüchtiger. Schließlich verpfeift er Samantha bei ihrem strengen Vater. Dieser reagiert sofort und steckt das Mädchen in die strengste Klosterschule.