Barts Lehrerin Mrs. Krabappel ist einsam und sucht über Kontaktanzeigen den richtigen Lebensgefährten – bisher vergeblich. Als Bart eines Tages von ihr mit Nachsitzen bestraft wird, weil er es in der Schule mal wieder zu bunt getrieben hat, entdeckt er in ihrem Schreibtisch die Anzeigen. Er beschließt, ihr einen Streich zu spielen: Er schreibt ihr als Antwort auf ihre Anzeige einen Liebesbrief.