Bart stellt mal wieder allerhand Unsinn an; die daraufhin von Homer und Marge ausgesprochenen Strafen machen sein Leben zur Hölle. Dann lernt er Simon Woosterfield kennen, den jüngsten Spross einer schwerreichen Familie, der zufällig genauso aussieht wie Bart. Zu Barts Überraschung schlägt Simon ihm vor, die Rollen zu tauschen. Schon bald taucht Simon in den tristen Simpsons-Alltag ein, während Bart das Luxus-Leben eines Jung-Milliardärs genießt …