Wieder einmal haben die Simpsons bei einem Preisausschreiben eine Reise gewonnen! Weil aber Homer zu geizig für die Flughafengebühren ist, muss die Familie mit dem Güterzug nach Delaware fahren. Unterwegs treffen sie einen Landstreicher, der ihnen drei ganz unglaubliche Geschichten erzählt. Obwohl sich diese Geschichten vor mehreren hundert Jahren zugetragen haben sollen, kommen immer die Simpsons darin vor. Aus der unbequemen Reise wird ein ziemlich spannendes Abenteuer …